导入数据...
 
化学与材料科学学院宋飞杰教授课题组在《德国应用化学》杂志发表最新研究成果
[四川师范大学科学技术处]  [手机版本]  [扫描分享]  发布时间:2023年12月20日
  查看:120
  来源:

  近日,我校化学与材料科学学院宋飞杰教授课题组在国际顶级学术期刊《德国应用化学》在线发表了最新研究论文“Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Tetracyclic Cycloheptanols through (4+3) Annulation via C−C/C−H Activation Cascades”(Angew. Chem. Int. Ed., doi: 10.1002/anie.202317433),该研究通过C-C键和C-H键活化串联反应策略构筑α-芳基取代烯烃的分子内(4+3)环加成反应。该研究成果以四川师范大学化学与材料科学学院为第一完成单位,宋飞杰教授为通讯作者,我校硕士研究生岩信和刘敏为并列第一作者。《德国应用化学》创刊于1887年,是化学类历史悠久且享有盛誉的国际权威期刊,最新影响因子为16.6,该成果是化学与材料科学学院今年在此期刊上发表的第2篇学术论文,标志着学院在人才培养、对外科研合作和学科建设方面再迈新台阶。

image.png

C−C单键广泛存在于有机分子中,其直接官能化不仅具有原子经济和步骤经济的优势,而且能够实现分子骨架的重排,获得传统方法难以合成的化合物。如C−C单键参与的(m+n)关环反应能够高效构筑环状化合物,是对传统的环加成反应的有效补充。其中比较具有代表性的是过渡金属催化的四元环状化合物与不饱和单元的(4+n)环加成反应,该方法能够快速合成复杂的稠环和桥环化合物。目前,该领域主要集中在(4+1)、(4+2)和(4+4)环加成反应合成五元、六元和八元环状化合物,而(4+3)环加成反应构筑具有重要价值的七元环状化合物,尤其是手性的七元环状化合物的方法则非常少见。

我校宋飞杰教授课题组首次报道了苯并环丁醇在Rh催化下α-芳基取代烯烃的分子内4+3)环加成反应,合成了具有两个不连续手性碳中心的二氢呋喃稠合的二苯并环庚醇衍生物。该反应的优势在于具有优异的非对映选择性对映选择性和100%的原子经济性并且可以用于复杂分子的后期修饰。此外,该课题组通过实验研究及与天津大学黄跟平教授合作的理论研究证实反应经历了β-C消除双键插入1,4-金属迁移、与原位生成的酮的亲核加成这一串联历程,并明确了控制反应立体选择性的关键因素。该策略使具有两个不连续的手性碳中心的二氢呋喃二苯并环庚醇的非映对和对映选择性合成成为可能,这在天然产物中广泛存在。此外,该方法适用于复杂分子的后期修饰,显示了其在药物发现中的潜力。

image.png

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202317433



(微信扫描分享)
编辑:科学技术处